Kloroform

Dari Wikipedia bahasa Indonesia, ensiklopedia bebas
Kloroform
Kloroform cair dalam tabung reaksi
Nama
Nama IUPAC
Trikloromatana
Nama lain
Trikloromatana; formil triklorida; metana triklorida; metil triklorida; metenil triklorida; TCM; freon 20; refrigerant-20; R-20; UN 1888
Penanda
Model 3D (JSmol)
3DMet {{{3DMet}}}
ChEBI
ChEMBL
ChemSpider
Nomor EC
KEGG
Nomor RTECS {{{value}}}
UNII
  • InChI=1S/CHCl3/c2-1(3)4/h1H YaY
    Key: HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N YaY
  • InChI=1/CHCl3/c2-1(3)4/h1H
    Key: HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYAG
  • ClC(Cl)Cl
Sifat
CHCl3
Massa molar 119,37 g·mol−1
Penampilan Cairan tak berwarna
Bau Menyengat, berbau seperti eter
Densitas 1,564 g/cm3 (-20 °C)
1,489 g/cm3 (25 °C)
1,394 g/cm3 (60 °C)
Titik lebur -63,5 °C
Titik didih 61,15 °C
terdekomposisi pada 450 °C
1,062 g/100 mL (0 °C)
0,809 g/100 mL (20 °C)
0,732 g/100 mL (60 °C)
Kelarutan Larut dalam benzena
Bercampur dengan dietil eter, minyak, ligroin, alkohol, CCl4, CS2
Kelarutan dalam aseton ≥ 10 g/100 mL (19 °C)
Kelarutan dalam dimetil sulfoksida ≥ 10 g/100 mL (19 °C)
Tekanan uap 0,62 kPa (-40 °C)
7,89 kPa (0 °C)
25,9 kPa (25 °C)
313 kPa (100 °C)
2,26 MPa (200 °C)
kH 3,67 L·atm/mol (24 °C)
Keasaman (pKa) 15,7 (20 °C)
λmaks 250 nm, 260 nm, 280 nm
Konduktivitas termal 0,13 W/m·K (20 °C)
Indeks bias (nD) 1,4459 (20 °C)
Viskositas 0,563 cP (20 °C)
Struktur
Tetrahedral
1,15 D
Termokimia
Kapasitas kalor (C) 114,25 J/mol·K
Entropi molar standar (So) 202,9 J/mol·K
Entalpi pembentukan standar (ΔfHo) -134,3 kJ/mol
Energi bebas Gibbs (ΔfG) -71,1 kJ/mol
Entalpi
pembakaran
standar ΔcHo298 		473,21 kJ/mol
Farmakologi
Kode ATC N01AB02
Bahaya
Bahaya utama karsinogen[1]
Piktogram GHS GHS07: Tanda SeruGHS08: Bahaya Kesehatan
Keterangan bahaya GHS {{{value}}}
H302, H315, H319, H332, H336, H351, H361, H373
P261, P281, P305+351+338
Titik nyala Tidak terbakar
Dosis atau konsentrasi letal (LD, LC):
1250 mg/kg (mencit, oral)
9617 ppm (mancit, 4 jam)[2]
20.000 ppm (marmot, 2 jam)
7.056 ppm (kucing, 4 jam)
25.000 ppm (manusia, 5 menit)[2]
Batas imbas kesehatan AS (NIOSH):
PEL (yang diperbolehkan)
 50 ppm (240 mg/m3)[1]
REL (yang direkomendasikan)
 Ca ST 2 ppm (9,78 mg/m3) [60-menit][1]
IDLH (langsung berbahaya)
 500 ppm[1]
Kecuali dinyatakan lain, data di atas berlaku pada suhu dan tekanan standar (25 °C [77 °F], 100 kPa).
YaY verifikasi (apa ini YaYN ?)
Referensi
The Discovery of Chloroform, bahasa isyarat, 1913.

Kloroform adalah nama umum untuk triklorometana (CHCl3).[3] Kloroform dikenal karena sering digunakan sebagai bahan pembius, akan tetapi penggunaannya sudah dilarang karena telah terbukti dapat merusak liver dan ginjal.[4] Kloroform kebanyakan digunakan sebagai pelarut nonpolar di laboratorium.[3] Wujudnya pada suhu ruang berupa cairan bening, mudah menguap, dan berbau khas.[3]

Produksi[sunting | sunting sumber]

Kloroform dapat disintesis dengan cara mencampuran etil alkohol atau etanol dengan kalsium hipoklorit. Kalsium hipoklorit merupakan donor unsur klor.[3] Selain kalsium hipoklorit, penyumbang unsur klor yang dapat dipakai adalah pemutih pakaian.[3] Pemutih pakaian memiliki senyawa aktif yaitu asam hipoklorit.[5] Etil alkohol dipanaskan dan dicampurkan dengan kalsium hipoklorit.[3] Untuk mendapatkan kloroform dari reaksi pencampuran ini, terdapat tiga reaksi yang terjadi:

CH3-CH2OH (etil alkohol) + Cl2 ---> CH3-CHO (asetaldehida) + HCl (asam klorida)
CH3-CH2OH (asetaldehida) + 3Cl2 ---> CCl3-CHO (trikloroasetaldehida) + 3HCl (asam klorida)
2CCl3-CHO (trikloroasetaldehida) + Ca(OH)2 (kalsium hidroksida) ---> 2CH3Cl (kloroform) + (HCOOH)2Ca (kalsium format)

Selain menggunakan etil alkohol, aseton dapat digunakan untuk menggantikan etil alkohol.[3] Reaksi yang terjadi adalah:

  • Reaksi klorinasi [3]
CH3COCH3 (aseton) + 3Cl2 ---> CCl3COCH3 (trikloroaseton) + 3HCl (asam klorida)
  • Reaksi hidrolisis [3]
CCl3COCH3 (trikloroaseton) + Ca(OH)2 ---> 2CH3Cl (kloroform) + (CH3COO)2Ca (kalsium asetat)
  • Selain ketiga hal di atas, terdapat pula reaksi klorinasi metana yang membutuhkan suhu 400 °C.[3] Reaksi tersebut terjadi sebagai berikut:
CH4 (metana) + Cl2 ---> CH3Cl + CH2Cl2 + CHCl3 + CCl4
Untuk proses ini, kloroform dapat dipisahkan menggunakan distilasi bertingkat, dan proses ini paling banyak diaplikasikan dalam industri.[3]

Penggunaan[sunting | sunting sumber]

Pelarut[sunting | sunting sumber]

Kloroform dapat digunakan untuk mengekstraksi komponen yang tidak larut dalam air seperti lipid dalam proses isolasi DNA.[6] Proses isolasi DNA melibatkan larutan yang berisi campuran fenol, kloroform, dan isoamilalkohol. Campuran ini akan membuat suspensi DNA pada lapisan atas dan pengotor-pengotor akan mengendap pada bagian bawah tabung. Cairan yang berada pada bagian atas tabung akan diproses lebih lanjut untuk analisis DNA, dan bagian pengotor dibuang.[6]

Kloroform digunakan untuk mengekstraksi kafeina dalam minuman.[7] Untuk mendapatkan kafeina tersebut, dalam pemisahannya perlu ditambahkan diklorometana untuk menarik senyawa pengotor.[7] Lapisan kloroform diambil, lalu diuji menggunakan spektrofotometer ultraviolet.[7]

Kloroform dapat digunakan untuk campuran untuk menentukan konsentrasi detergen anionik seperti ''sodium dodesil sulfat''.[8] Metode yang dilakukan dinamakan Methylene Blue Active Substance.[8] Lapisan bagian kloroform diambil lalu diukur menggunakan spektrofotometer pada panjang gelombang 652 nm.[8]

Kloroform juga dapat digunakan untuk mengkuantifikasi secara kasar kandungan lipid dalam suatu sampel.[9] Untuk memisahkan lipid dari pengotor-pengotor lainnya, sering ditambahkan pelarut organik lainnya seperti metanol untuk menarik kandungan protein. Lapisan kloroform diambil lalu diuapkan hingga tersisa lipidnya.[9]

Reagen[sunting | sunting sumber]

Sebagai reagen, kloroform menyediakan gugus diklorokarben CCl2.[10] Kloroform bereaksi dengan natrium hidroksida berair biasanya dengan adanya katalis transfer fase untuk menghasilkan dikklorokarben CCl2.[11][12] Reagen ini memengaruhi ortho-formilasi cincin aromatik teraktivasi seperti fenol, menghasilkan aril aldehida dalam reaksi yang dikenal sebagai reaksi Reimer-Tiemann. Atau, karbena dapat terjebak oleh alkena untuk membentuk turunan siklopropana. Dalam reaksi adisi Kharasch, kloroform membentuk radikal bebas CHCl2 di samping alkena.

Anestesi[sunting | sunting sumber]

Kloroform termasuk dalam anestesi umum yang bekerja pada sistem saraf pusat.

Referensi[sunting | sunting sumber]

  1. ^ a b c d "NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards #0127". National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH). 
  2. ^ a b "Chloroform". Immediately Dangerous to Life and Health. National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH). 
  3. ^ a b c d e f g h i j k l m n (Inggris)Bahl A, Bahl BS. 2011. A Textbook of Organic Chemistry (for B.Sc Students). New Delhi: S. Chand & Company.
  4. ^ (Inggris)Stellman JM. 1998. Encyclopaedia of Occupational Health and Safety: Guides, Indexes, Directory. Geneva: International Labour Office.
  5. ^ (Inggris)Madigan M, Martinko J, Stahl D, Clark D. 2011. Brock Biology of Microorganisms. Ed ke-13. New York: Pearson.
  6. ^ a b (Indonesia)Suwanto A, Soka S, Candra Krishna Purnawan. 2008. Teknik Percobaan dalam Genetika Molekuler. Jakarta: Penerbit Atma Jaya.
  7. ^ a b c (Inggris)Bibby Scientific. The quantitative determination of caffeine in beverages and soft drinks using UV wavelength spectroscopy. http://www.jenway.com/adminimages/A09_010A_Determination_of_Caffeine_in_Beverages_using_UV_Wavelength_Spectroscopy(1).pdf
  8. ^ a b c (Inggris)Shahbazi R, Kermanshahi RK, Gharavi S, Nejad ZM, Borzooee F. 2013. Screening of SDS-degrading bacteria from car wash wastewater and study of the alkylsulfatase enzyme activity. IJM 5(2):153-158.
  9. ^ a b (Inggris)Amenta JS. 1970. A rapid extraction and quantification of total lipids and lipid fractions in blood and feces. Clin Chem 14(4): 399-346
  10. ^ Srebnik, M.; Laloë, E. (2001). "Chloroform". Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis. Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis. Wiley. doi:10.1002/047084289X.rc105. ISBN 0471936235. 
  11. ^ (1988) "1,6-Methano[10annulene]". Org. Synth.; Coll. Vol. 6: 731. 
  12. ^ (1988) "Phase-Transfer Hofmann Carbylamine Reaction: tert-Butyl Isocyanide". Org. Synth.; Coll. Vol. 6: 232. 
Diperoleh dari "https://id.wikipedia.org/w/index.php?title=Kloroform&oldid=24806462"